Antes de entrar no Convex Group Swayne foi presidente e um dos fundadores da A.D.A.M. (NASDAQ ADAM) em 1990, empresa líder no desenvolvimento de dados interativos de saúde e ferramentas de suporte em decisões para os mercados de assistência médica e educação. Enquanto esteve na A.D.A.M., Swayne foi responsável pelo desenvolvimento de todos os produtos da companhia e pela estratégia que resultou na criação e centralização de um dos maiores bancos de dados de saúde na Internet (conteúdo visual e de texto).

Entrou no Convex Group durante a primavera de 2001 e tornou-se membro do time de diretores da N2 Broadband, um dos primeiros investimentos da companhia. Pouco tempo depois do Convex Group ter adquirido o HowStuffWorks no final de 2002, tornou-se Presidente e Chief Operating Officer para assessorar a empresa nos obstáculos inerentes da fase inicial, levando-a a registrar lucro durante sete trimestres consecutivos. Swayne atualmente atua como Chief Operating Officer do HSW International.